Propiedades Fisicas Y Quimicas De Los Cetonas
Las cetonas son una clase importante de compuestos orgánicos. Se caracterizan por la presencia de un grupo carbonilo (C=O) unido a dos grupos alquilo o arilo. Este grupo funcional es fundamental para determinar sus propiedades físicas y químicas.
Propiedades Físicas de las Cetonas
Las propiedades físicas de las cetonas están influenciadas por su estructura molecular. El grupo carbonilo polar es clave. La longitud de la cadena de carbono también influye.
Polaridad: Las cetonas son moléculas polares debido al grupo carbonilo. El oxígeno es más electronegativo que el carbono. Esto crea un dipolo.
Puntos de Ebullición: Las cetonas tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos de peso molecular similar. Esto se debe a las interacciones dipolo-dipolo entre las moléculas de cetona. Sin embargo, sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Los alcoholes forman enlaces de hidrógeno, una interacción intermolecular más fuerte.
Solubilidad: Las cetonas más pequeñas (como la acetona) son miscibles en agua. Esto se debe a que pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. A medida que la longitud de la cadena de carbono aumenta, la solubilidad en agua disminuye. La parte hidrofóbica de la molécula se vuelve más dominante.
Olor: Muchas cetonas tienen olores característicos. Algunas son agradables y se utilizan en perfumería. Por ejemplo, la alcanfor es una cetona cíclica con un fuerte olor característico.
Propiedades Químicas de las Cetonas
La reactividad de las cetonas se debe principalmente a la presencia del grupo carbonilo. El carbono del grupo carbonilo es electrófilo. Es susceptible al ataque de nucleófilos.
Reacciones de Adición Nucleofílica: Las cetonas sufren reacciones de adición nucleofílica. Un nucleófilo ataca el carbono carbonílico. Esto rompe el doble enlace C=O. Se forman nuevos enlaces.
Formación de Hemiacetales y Acetales: Las cetonas reaccionan con alcoholes para formar hemiacetales. En presencia de un catalizador ácido y un exceso de alcohol, se forman acetales. Los acetales son estables en condiciones básicas.
Reducción: Las cetonas pueden reducirse a alcoholes secundarios. Se usan comúnmente hidruros metálicos como el borohidruro de sodio (NaBH4) o el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) como agentes reductores.
Oxidación: Las cetonas son generalmente resistentes a la oxidación. A diferencia de los aldehídos, no se oxidan fácilmente con oxidantes suaves. Se requiere condiciones enérgicas para romper los enlaces carbono-carbono adyacentes al grupo carbonilo.
Reacción de Wittig: Las cetonas reaccionan con iluros de fósforo (reactivos de Wittig) para formar alquenos. Esta reacción es muy útil en la síntesis orgánica para formar dobles enlaces carbono-carbono.
Ejemplos y Aplicaciones
La acetona (propanona) es la cetona más simple y común. Se utiliza como disolvente, removedor de esmalte de uñas y en la síntesis de otros compuestos químicos.
La metil etil cetona (MEK o butanona) también se usa como disolvente industrial.
Algunas cetonas cíclicas, como la ciclohexanona, son importantes en la producción de nailon.
Las cetonas también están presentes en muchos compuestos naturales. Por ejemplo, las cetonas son componentes de algunas hormonas esteroides.
En resumen, las cetonas poseen propiedades físicas y químicas distintivas. Estas propiedades las hacen valiosas en una variedad de aplicaciones industriales y biológicas.
